Переезд на md5

This commit is contained in:
2026-04-04 11:25:35 +03:00
parent 7c83fe5e1a
commit d3a40d4ef7
11 changed files with 44 additions and 40 deletions

View File

@@ -178,7 +178,7 @@
\item Практическая работа №2. Разработка и исследование системы аутентификации и авторизации. Данная практическая работа посвящена разработке системы доступа пользователей к конфиденциальным данным и исследованию стойкости паролей к атаке методом грубой силы. В ходе выполнения работы реализованы утилита управления пользователями, утилита доступа к конфиденциальным данным и программа перебора паролей, а также проведено экспериментальное исследование зависимости времени взлома от длины пароля.
\item Практическая работа №3. Реализация моделей дискреционного и мандатного управления доступом. Данная практическая работа посвящена расширению системы из работы №2 путём реализации моделей DAC (дискреционный доступ) и MAC (мандатный доступ) на основе модели Белла–Лападулы.
\item Практическая работа №4. Межсетевое экранирование средствами \texttt{iptables}. Данная практическая работа посвящена настройке межсетевого экрана в Linux, формированию политики фильтрации сетевого трафика и экспериментальной проверке пропуска разрешённых соединений и блокировки запрещённых пакетов с использованием \texttt{tcpdump}.
\item Практическая работа №5. Разработка клиент-серверного приложения для конфиденциального обмена сообщениями. Данная практическая работа посвящена разработке TCP-приложения с поддержкой шифрования 3DES-CBC с затравкой и контроля целостности на основе SHA-256, а также проверке корректности шифрования с помощью анализа трафика.
\item Практическая работа №5. Разработка клиент-серверного приложения для конфиденциального обмена сообщениями. Данная практическая работа посвящена разработке TCP-приложения с поддержкой шифрования 3DES-CBC с затравкой (выработка ключа сессии на основе SHA-256), контроля целостности сообщения на основе MD5 в соответствии с индивидуальным заданием, дополнительного режима HMAC-SHA256, а также проверке корректности шифрования с помощью анализа трафика.
\end{enumerate}
\newpage
@@ -363,7 +363,7 @@ A: C (Availability Impact: Complete) — полное нарушение дос
\begin{enumerate}
\item Разработать систему доступа пользователей к конфиденциальным данным, включающую утилиту управления пользователями и утилиту доступа к конфиденциальным данным.
\item Разработать программу взлома паролей методом грубой силы.
\item Исследовать стойкость паролей в зависимости от их длины при использовании алгоритма хэширования SHA-256.
\item Исследовать стойкость паролей в зависимости от их длины при использовании алгоритма хэширования MD5 (индивидуальный вариант задания).
\end{enumerate}
\subsection{Требования к системе}
@@ -399,11 +399,11 @@ A: C (Availability Impact: Complete) — полное нарушение дос
\item Операционная система: Ubuntu 25.10
\end{itemize}
В качестве среды разработки использовался редактор Cursor. Язык программирования — Python 3.14. Алгоритм хэширования — SHA-256, реализованный с использованием модуля \texttt{hashlib} стандартной библиотеки Python.
В качестве среды разработки использовался редактор Cursor. Язык программирования — Python 3.14. Для хэширования паролей используется алгоритм MD5 (индивидуальный вариант задания), реализованный с использованием модуля \texttt{hashlib} стандартной библиотеки Python.
\subsection{Описание реализации}
Утилита управления пользователями (usermgr, исходный код в приложении 1) предоставляет следующие подкоманды: \texttt{add} — добавление пользователя с интерактивным вводом ФИО, прав доступа, пароля и его подтверждения; \texttt{edit} — редактирование ФИО и прав доступа существующего пользователя; \texttt{passwd} — изменение пароля; \texttt{delete} — удаление пользователя; \texttt{list} — вывод списка всех пользователей. Пароль хранится в виде SHA-256-хэша. Все операции с файлом паролей регистрируются в журнале \texttt{log/usermgr.log}.
Утилита управления пользователями (usermgr, исходный код в приложении 1) предоставляет следующие подкоманды: \texttt{add} — добавление пользователя с интерактивным вводом ФИО, прав доступа, пароля и его подтверждения; \texttt{edit} — редактирование ФИО и прав доступа существующего пользователя; \texttt{passwd} — изменение пароля; \texttt{delete} — удаление пользователя; \texttt{list} — вывод списка всех пользователей. Пароль хранится в виде MD5-хэша (128 бит, 32 шестнадцатеричных символа). Все операции с файлом паролей регистрируются в журнале \texttt{log/usermgr.log}.
Утилита доступа к конфиденциальным данным (confaccess, исходный код в приложении 2) при запуске запрашивает логин и пароль. При успешной аутентификации выводится приветствие <<Привет, <ФИО>>> и справка по доступным командам. При вводе неверных данных запрос повторяется. Завершение работы происходит по команде \texttt{exit} или сигналу SIGINT (Ctrl+C). Все попытки входа и действия с конфиденциальными данными регистрируются в журнале \texttt{log/access.log}. Для неинтерактивной проверки учётных данных предусмотрен режим \texttt{--check <логин>}: утилита читает пароли построчно из stdin и выводит 0 или 1 на каждую строку; при совпадении завершает работу с кодом 0.
@@ -430,7 +430,7 @@ A: C (Availability Impact: Complete) — полное нарушение дос
Копирование разрешено только в каталог \texttt{confdata} или внутри него. Копирование из \texttt{confdata} в другие каталоги и перезапись существующих файлов запрещены.
Программа взлома паролей (bruteforce, исходный код в приложении 3) не имеет доступа к файлу паролей и выполняет перебор исключительно через утилиту confaccess. При запуске bruteforce создаёт один процесс \texttt{confaccess --check <логин>} и передаёт ему пароли построчно; утилита проверяет каждый пароль (хэширование SHA-256 и сравнение с данными из \texttt{passwd}) и возвращает результат. Перебор выполняется последовательно, начиная с длины 1. При нахождении совпадения фиксируются найденный пароль, количество итераций и затраченное время. Перебор прекращается при обнаружении пароля, достижении заданной максимальной длины или истечении восьмичасового лимита.
Программа взлома паролей (bruteforce, исходный код в приложении 3) не имеет доступа к файлу паролей и выполняет перебор исключительно через утилиту confaccess. При запуске bruteforce создаёт один процесс \texttt{confaccess --check <логин>} и передаёт ему пароли построчно; утилита проверяет каждый пароль (хэширование MD5 и сравнение с данными из \texttt{passwd}) и возвращает результат. Перебор выполняется последовательно, начиная с длины 1. При нахождении совпадения фиксируются найденный пароль, количество итераций и затраченное время. Перебор прекращается при обнаружении пароля, достижении заданной максимальной длины или истечении восьмичасового лимита.
\subsection{Развёртывание системы}
@@ -514,7 +514,7 @@ sudo ./setup.sh
N(n) = 52 \cdot 72^{n-1}
\]
Расчётное максимальное время взлома определяется как $t_{\max}(n) = N(n)\,/\,v$, где $v$ — скорость проверки паролей через утилиту confaccess, измеренная экспериментально. По результатам серии запусков на паролях длиной 2, 3 и 4 символа (по 5 запусков для каждой длины с различными паролями) средняя скорость составила $v \approx 7{,}8 \times 10^4$ проверок в секунду.
Расчётное максимальное время взлома определяется как $t_{\max}(n) = N(n)\,/\,v$, где $v$ — скорость проверки паролей через утилиту confaccess. Величина $v$ получена по трём запускам программы bruteforce на том же ПК для паролей длиной 2, 3 и~4 символа (хэширование MD5): средняя скорость составила $v \approx 2{,}4 \times 10^4$ проверок в секунду. Столбцы \textit{Эксп. итераций} и \textit{Эксп. время} отражают число попыток и длительность перебора на длине $n$ до нахождения пароля в соответствующем запуске.
На рисунке~\ref{fig:lab2-bruteforce} показан пример вывода программы взлома для пароля длиной 3 символа.
@@ -525,30 +525,30 @@ N(n) = 52 \cdot 72^{n-1}
\label{fig:lab2-bruteforce}
\end{figure}
Эксперименты проводились для длин 2, 3 и 4 символов. Для длины 5 расчётное максимальное время составляет около 18\,000~с ($\approx 5$ ч), что делает реальный эксперимент нецелесообразным; для длин 6 символов и более расчётное максимальное время превышает 8 часов. Результаты приведены в таблице~\ref{tab:bruteforce}.
Эксперименты проводились для длин 2, 3 и 4 символов. Для длины 5 расчётное максимальное время при измеренном $v$ составляет около $6 \times 10^4$~с (порядка суток), поэтому полный перебор на практике не выполнялся; для больших длин $t_{\max}$ ещё выше. Результаты приведены в таблице~\ref{tab:bruteforce}.
\begin{table}[h!]
\centering
\caption{Результаты исследования стойкости паролей (SHA-256, $v = 7{,}8 \times 10^4$ проверок/с)}
\caption{Результаты исследования стойкости паролей (MD5, $v \approx 2{,}4 \times 10^4$ проверок/с)}
\label{tab:bruteforce}
\begin{tabularx}{\textwidth}{crrcc}
\toprule
Длина & $N$ & $t_{\max}$, с & Эксп. итераций & Эксп. время, с \\
\midrule
2 & $3\,744$ & $0{,}048$ & $1\,847$ & $0{,}024$ \\
3 & $269\,568$ & $3{,}5$ & $134\,847$ & $1{,}73$ \\
4 & $19\,408\,896$ & $249$ & $11\,623\,412$ & $149$ \\
5 & $1\,397\,440\,512$ & $17\,916$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
6 & $1{,}01 \times 10^{11}$ & $1{,}29 \times 10^6$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
7 & $7{,}24 \times 10^{12}$ & ${\approx}9{,}3 \times 10^{7}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
8 & $5{,}22 \times 10^{14}$ & ${\approx}6{,}7 \times 10^{9}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
2 & $3\,744$ & $0{,}16$ & $134$ & $0{,}006$ \\
3 & $269\,568$ & $11$ & $9\,638$ & $0{,}40$ \\
4 & $19\,408\,896$ & $818$ & $693\,926$ & $30{,}5$ \\
5 & $1\,397\,440\,512$ & $58\,900$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
6 & $1{,}01 \times 10^{11}$ & $4{,}24 \times 10^6$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
7 & $7{,}24 \times 10^{12}$ & ${\approx}3{,}05 \times 10^{8}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
8 & $5{,}22 \times 10^{14}$ & ${\approx}2{,}2 \times 10^{10}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
\bottomrule
\end{tabularx}
\end{table}
\subsection{Выводы}
В ходе практической работы была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным, включающая утилиту управления пользователями, утилиту доступа и программу взлома паролей методом грубой силы. Реализован механизм хэширования паролей на основе алгоритма SHA-256, система разграничения прав доступа и журналирование всех операций.
В ходе практической работы была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным, включающая утилиту управления пользователями, утилиту доступа и программу взлома паролей методом грубой силы. Реализован механизм хэширования паролей на основе алгоритма MD5 (индивидуальный вариант задания), система разграничения прав доступа и журналирование всех операций.
Теоретический анализ показал, что количество итераций, необходимых для полного перебора паролей, экспоненциально возрастает с увеличением их длины. Экспериментальное исследование позволило оценить реальную скорость перебора и подтвердить теоретические оценки. Полученные результаты демонстрируют, что использование паролей длиной 6 символов и более существенно затрудняет атаку методом грубой силы.
@@ -973,9 +973,9 @@ $ sudo tcpdump -i any -n icmp
\textbf{Шифрование с затравкой (солью).} Для каждого сообщения генерируется случайная 16-байтовая затравка (salt). Ключ 3DES длиной 24 байта вычисляется как первые 24 байта хэша SHA-256 от конкатенации мастер-ключа из файла и затравки: $K_{\mathrm{3DES}} = \mathrm{SHA\text{-}256}(K_{\mathrm{file}} \mathbin\| \mathrm{salt})[{:}24]$. Кроме того, для каждого сообщения генерируется случайный 8-байтовый IV. Затравка и IV передаются вместе с шифротекстом в открытом виде, что позволяет получателю воспроизвести ключ. Благодаря уникальности затравки и IV одинаковые открытые тексты порождают различные шифротексты, что исключает атаки на основе повторения.
\textbf{Контроль целостности} реализован с помощью хэш-функции SHA-256 (в соответствии с индивидуальным заданием из практической работы2). При включённой опции контроля целостности отправитель вычисляет хэш открытого текста сообщения и передаёт его вместе с данными. Получатель вычисляет хэш самостоятельно и сравнивает с полученным значением; при расхождении выводится предупреждение о нарушении целостности.
\textbf{Контроль целостности} реализован с помощью хэш-функции MD5 для открытого текста сообщения (пункт~2.4 задания: алгоритм хэширования в соответствии с индивидуальным заданием, как в практической работе2). При включённой опции \texttt{-{}-integrity} отправитель вычисляет MD5-хэш открытого текста и передаёт его вместе с данными. Получатель вычисляет MD5 самостоятельно и сравнивает с полученным значением; при расхождении выводится предупреждение о нарушении целостности. Выработка 24-байтового ключа 3DES из файлового ключа и соли, напротив, выполняется через SHA-256 и не входит в требование п.~2.4 о хэше сообщения.
\textbf{HMAC-SHA256.} В качестве альтернативы простому SHA-256 реализован режим HMAC (Hash-based Message Authentication Code) на основе SHA-256. В отличие от обычного хэша, HMAC использует секретный ключ: $\mathrm{HMAC} = \mathrm{HMAC\text{-}SHA256}(K_{\mathrm{file}},\; \mathrm{plaintext} \mathbin\| \mathrm{salt})$. Это даёт два преимущества: (1)~получатель может убедиться, что отправитель владеет тем же секретным ключом (аутентификация), а не только в том, что сообщение не было изменено; (2)~случайная затравка, подмешиваемая к сообщению, обеспечивает различные значения HMAC для одинаковых открытых текстов. Режимы \texttt{-{}-integrity} (SHA-256) и \texttt{-{}-hmac} (HMAC-SHA256) являются взаимоисключающими.
\textbf{HMAC-SHA256.} Дополнительно реализован режим HMAC (Hash-based Message Authentication Code) на основе SHA-256: $\mathrm{HMAC} = \mathrm{HMAC\text{-}SHA256}(K_{\mathrm{file}},\; \mathrm{plaintext} \mathbin\| \mathrm{salt})$. В отличие от дайджеста в режиме \texttt{-{}-integrity}, HMAC использует секретный ключ и обеспечивает аутентификацию отправителя. Режимы \texttt{-{}-integrity} (MD5 дайджест сообщения) и \texttt{-{}-hmac} (HMAC-SHA256) взаимоисключающие.
\subsection{Описание реализации}
@@ -989,13 +989,13 @@ $ sudo tcpdump -i any -n icmp
"salt": "hex (16 байт)",
"iv": "hex (8 байт)",
"data": "hex шифротекст / открытый текст",
"hash": "SHA-256 hex (если включён контроль)"
"hash": "MD5 hex (если включён --integrity)"
}
\end{verbatim}
\textbf{Полнодуплексный обмен} обеспечивается двумя потоками: один читает ввод пользователя и отправляет сообщения, второй принимает входящие сообщения и выводит их на экран.
\textbf{Режимы запуска} задаются ключами командной строки: \texttt{-{}-encrypt} включает шифрование 3DES-CBC, \texttt{-{}-integrity} включает контроль целостности SHA-256, \texttt{-{}-hmac} включает контроль целостности и аутентификацию HMAC-SHA256 (несовместим с \texttt{-{}-integrity}), \texttt{-{}-test-integrity} активирует режим отправки сообщений с заведомо некорректным хэш-значением (требует \texttt{-{}-integrity} или \texttt{-{}-hmac}).
\textbf{Режимы запуска} задаются ключами командной строки: \texttt{-{}-encrypt} включает шифрование 3DES-CBC, \texttt{-{}-integrity} включает контроль целостности на основе MD5, \texttt{-{}-hmac} включает HMAC-SHA256 (несовместим с \texttt{-{}-integrity}), \texttt{-{}-test-integrity} активирует режим отправки сообщений с заведомо некорректным хэшем или HMAC (требует \texttt{-{}-integrity} или \texttt{-{}-hmac}).
\textbf{Защита ключа.} Мастер-ключ считывается из файла (по умолчанию \texttt{key.txt}). При запуске программа проверяет права доступа к файлу ключа и завершает работу с ошибкой, если файл доступен для чтения группе или другим пользователям (права более открытые, чем \texttt{600}).
@@ -1068,7 +1068,7 @@ uv run main.py client 127.0.0.1 9000 --encrypt --integrity
\subsubsection{Шифрование с контролем целостности}
При одновременном использовании флагов \texttt{-{}-encrypt} и \texttt{-{}-integrity} к зашифрованному сообщению добавляется хэш SHA-256 открытого текста. На стороне получателя после расшифровки вычисляется собственный хэш и сравнивается с полученным (рис.~\ref{fig:lab5-enc-int}).
При одновременном использовании флагов \texttt{-{}-encrypt} и \texttt{-{}-integrity} к зашифрованному сообщению добавляется MD5-хэш открытого текста. На стороне получателя после расшифровки вычисляется собственный MD5 и сравнивается с полученным (рис.~\ref{fig:lab5-enc-int}).
\begin{figure}[H]
\centering
@@ -1121,7 +1121,7 @@ uv run main.py client 127.0.0.1 9000 --encrypt --integrity
\subsection{Выводы}
В ходе практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой, обеспечивающей различные шифротексты при одинаковых открытых текстах, контроль целостности на основе хэш-функции SHA-256 и режим HMAC-SHA256, обеспечивающий одновременно контроль целостности и аутентификацию отправителя. Экспериментальная проверка с помощью \texttt{tcpdump} подтвердила, что при включённом шифровании содержимое сообщений не передаётся в открытом виде, а при включённом контроле целостности получатель успешно обнаруживает намеренно повреждённые сообщения.
В ходе практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой (ключ сессии из SHA-256), обеспечивающей различные шифротексты при одинаковых открытых текстах, контроль целостности сообщения на основе MD5 (как в индивидуальном задании и практической работе №2) и дополнительный режим HMAC-SHA256 для аутентификации отправителя. Экспериментальная проверка с помощью \texttt{tcpdump} подтвердила, что при включённом шифровании содержимое сообщений не передаётся в открытом виде, а при включённом контроле целостности получатель успешно обнаруживает намеренно повреждённые сообщения.
\newpage
@@ -1130,13 +1130,13 @@ uv run main.py client 127.0.0.1 9000 --encrypt --integrity
В ходе выполнения практической работы №1 был проведён анализ уязвимостей программного обеспечения с использованием Банка данных угроз ФСТЭК России. Были изучены структура разделов <<Угрозы>> и <<Уязвимости>>, определены версии операционных систем личного компьютера и смартфона, а также выполнен поиск уязвимостей с уровнем опасности <<Критический>> и <<Высокий>>. Проведён анализ наиболее актуальных уязвимостей, рассмотрены их характеристики и векторы CVSS, а также рекомендации по устранению. В процессе выполнения работы были получены практические навыки поиска, анализа и оценки уязвимостей информационных систем.
В ходе выполнения практической работы №2 была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным. Реализованы утилита управления пользователями с хэшированием паролей по алгоритму SHA-256, утилита доступа с разграничением прав и журналированием операций, а также программа взлома паролей методом грубой силы. Проведено исследование стойкости паролей в зависимости от их длины, результаты которого подтвердили экспоненциальную зависимость числа итераций от длины пароля и продемонстрировали практическую устойчивость достаточно длинных паролей к атаке полного перебора.
В ходе выполнения практической работы №2 была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным. Реализованы утилита управления пользователями с хэшированием паролей по алгоритму MD5 (индивидуальный вариант задания), утилита доступа с разграничением прав и журналированием операций, а также программа взлома паролей методом грубой силы. Проведено исследование стойкости паролей в зависимости от их длины, результаты которого подтвердили экспоненциальную зависимость числа итераций от длины пароля и продемонстрировали практическую устойчивость достаточно длинных паролей к атаке полного перебора.
В ходе выполнения практической работы №3 на базе системы из работы №2 реализованы модели дискреционного (DAC) и мандатного (MAC) управления доступом. DAC реализован через список доступа с владельцами объектов и командой выдачи прав; MAC — на основе модели Белла–Лападулы с тремя уровнями меток конфиденциальности. Реализация демонстрирует принципиальные различия между подходами и их практическое применение.
В ходе выполнения практической работы №4 на стенде из двух виртуальных машин VirtualBox настроена политика межсетевого экранирования средствами \texttt{iptables}. Реализованы правила фильтрации, разрешающие loopback-трафик, DNS, ICMP и HTTP/HTTPS, а все прочие соединения блокируются. Корректность работы правил подтверждена тестовыми соединениями и анализом пакетов утилитой \texttt{tcpdump}.
В ходе выполнения практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой, контроль целостности SHA-256 и режим HMAC-SHA256 для аутентификации отправителя. Анализ трафика утилитой \texttt{tcpdump} подтвердил, что при включённом шифровании содержимое сообщений не доступно в открытом виде, а режим тестирования продемонстрировал корректное обнаружение нарушений целостности.
В ходе выполнения практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой (производный ключ через SHA-256), контроль целостности сообщения MD5 и режим HMAC-SHA256 для аутентификации отправителя. Анализ трафика утилитой \texttt{tcpdump} подтвердил, что при включённом шифровании содержимое сообщений не доступно в открытом виде, а режим тестирования продемонстрировал корректное обнаружение нарушений целостности.
\newpage
\printbibliography[heading=bibintoc]