Переезд на md5

This commit is contained in:
2026-04-04 11:25:35 +03:00
parent 7c83fe5e1a
commit d3a40d4ef7
11 changed files with 44 additions and 40 deletions

View File

@@ -6,7 +6,7 @@
``` ```
$PRACTICE2_DIR/ # по умолчанию /usr/local/practice2 $PRACTICE2_DIR/ # по умолчанию /usr/local/practice2
├── etc/passwd # логин:sha256:id:права:ФИО ├── etc/passwd # логин:md5:id:права:ФИО
├── confdata/ # конфиденциальные файлы ├── confdata/ # конфиденциальные файлы
├── bin/ # утилиты (usermgr, confaccess, bruteforce) ├── bin/ # утилиты (usermgr, confaccess, bruteforce)
└── log/ # usermgr.log, access.log └── log/ # usermgr.log, access.log
@@ -96,6 +96,6 @@ bruteforce alice --max-length 4
``` ```
Перебор выполняется через утилиту access (confaccess): bruteforce не имеет доступа к passwd-файлу и проверяет пароли только через `confaccess --check`. Перебор выполняется через утилиту access (confaccess): bruteforce не имеет доступа к passwd-файлу и проверяет пароли только через `confaccess --check`.
Алгоритм хэширования в access: **SHA-256**. Алгоритм хэширования пароля в access: **MD5** (по индивидуальному заданию).
Фиксируется время перебора и количество итераций до нахождения пароля. Фиксируется время перебора и количество итераций до нахождения пароля.
Перебор останавливается автоматически при достижении лимита 8 часов. Перебор останавливается автоматически при достижении лимита 8 часов.

View File

@@ -24,7 +24,7 @@ Commands:
def hash_password(password: str) -> str: def hash_password(password: str) -> str:
return hashlib.sha256(password.encode("ascii")).hexdigest() return hashlib.md5(password.encode("ascii"), usedforsecurity=False).hexdigest()
def log_action(login: str, action: str) -> None: def log_action(login: str, action: str) -> None:

View File

@@ -18,7 +18,7 @@ VALID_PERM_CHARS = set("rwd")
def hash_password(password: str) -> str: def hash_password(password: str) -> str:
return hashlib.sha256(password.encode("ascii")).hexdigest() return hashlib.md5(password.encode("ascii"), usedforsecurity=False).hexdigest()
def validate_password(password: str) -> str | None: def validate_password(password: str) -> str | None:

1
lab5/.gitignore vendored
View File

@@ -1 +1,2 @@
key.txt key.txt
*.pyc

View File

@@ -1,8 +1,9 @@
# Практическая работа №5 — Конфиденциальный обмен сообщениями # Практическая работа №5 — Конфиденциальный обмен сообщениями
Клиент-серверное приложение для обмена сообщениями по TCP с поддержкой Клиент-серверное приложение для обмена сообщениями по TCP с поддержкой
шифрования 3DES-CBC (с затравкой), контроля целостности SHA-256 и шифрования 3DES-CBC (с затравкой; ключ сессии из SHA-256 от ключа файла и соли),
аутентификации отправителя HMAC-SHA256. контроля целостности сообщения **MD5** (по варианту, как в работе №2) и опциональной
аутентификации отправителя **HMAC-SHA256**.
## Установка ## Установка
@@ -28,7 +29,7 @@ chmod 600 key.txt
```bash ```bash
uv run main.py server --port 9000 # без шифрования uv run main.py server --port 9000 # без шифрования
uv run main.py server --port 9000 --encrypt # 3DES-CBC uv run main.py server --port 9000 --encrypt # 3DES-CBC
uv run main.py server --port 9000 --encrypt --integrity # + SHA-256 uv run main.py server --port 9000 --encrypt --integrity # + MD5 digest
uv run main.py server --port 9000 --encrypt --integrity --test-integrity # отправка с повреждённым хэшем uv run main.py server --port 9000 --encrypt --integrity --test-integrity # отправка с повреждённым хэшем
uv run main.py server --port 9000 --encrypt --hmac # 3DES + HMAC-SHA256 uv run main.py server --port 9000 --encrypt --hmac # 3DES + HMAC-SHA256
uv run main.py server --port 9000 --hmac # только HMAC (без шифрования) uv run main.py server --port 9000 --hmac # только HMAC (без шифрования)
@@ -52,7 +53,7 @@ uv run main.py client 127.0.0.1 9000 --encrypt --hmac --test-integrity
|------|----------| |------|----------|
| *(без флагов)* | Открытый текст, без проверки целостности | | *(без флагов)* | Открытый текст, без проверки целостности |
| `--encrypt` | Шифрование 3DES-CBC с затравкой (соль + IV генерируются случайно для каждого сообщения) | | `--encrypt` | Шифрование 3DES-CBC с затравкой (соль + IV генерируются случайно для каждого сообщения) |
| `--integrity` | Контроль целостности — к сообщению прикладывается SHA-256 хэш открытого текста | | `--integrity` | Контроль целостности — MD5-хэш открытого текста (по индивидуальному заданию) |
| `--hmac` | HMAC-SHA256 — контроль целостности + аутентификация отправителя (требует ключ, несовместим с `--integrity`) | | `--hmac` | HMAC-SHA256 — контроль целостности + аутентификация отправителя (требует ключ, несовместим с `--integrity`) |
| `--test-integrity` | Режим тестирования: отправляется заведомо некорректный хэш/HMAC (требует `--integrity` или `--hmac`) | | `--test-integrity` | Режим тестирования: отправляется заведомо некорректный хэш/HMAC (требует `--integrity` или `--hmac`) |

View File

@@ -71,7 +71,7 @@ def decrypt_message(salt: bytes, iv: bytes, ct: bytes, file_key: str) -> str:
def compute_hash(text: str) -> str: def compute_hash(text: str) -> str:
return hashlib.sha256(text.encode()).hexdigest() return hashlib.md5(text.encode(), usedforsecurity=False).hexdigest()
def compute_hmac(file_key: str, text: str, salt: bytes) -> str: def compute_hmac(file_key: str, text: str, salt: bytes) -> str:
@@ -136,10 +136,10 @@ def do_send(
if use_integrity: if use_integrity:
h = compute_hash(text) h = compute_hash(text)
if test_integrity: if test_integrity:
h = hashlib.sha256(b"CORRUPTED_" + os.urandom(4)).hexdigest() h = hashlib.md5(b"CORRUPTED_" + os.urandom(4), usedforsecurity=False).hexdigest()
print(f" [TX] SHA-256: {h} (CORRUPTED!)") print(f" [TX] MD5: {h} (CORRUPTED!)")
else: else:
print(f" [TX] SHA-256: {h}") print(f" [TX] MD5: {h}")
msg["hash"] = h msg["hash"] = h
if use_hmac: if use_hmac:
@@ -278,7 +278,7 @@ def run_session(
if use_encrypt: if use_encrypt:
flags.append("3DES") flags.append("3DES")
if use_integrity: if use_integrity:
flags.append("SHA-256") flags.append("MD5")
if use_hmac: if use_hmac:
flags.append("HMAC-SHA256") flags.append("HMAC-SHA256")
if test_integrity: if test_integrity:
@@ -328,7 +328,9 @@ def run_client(args: argparse.Namespace) -> None:
def build_parser() -> argparse.ArgumentParser: def build_parser() -> argparse.ArgumentParser:
parser = argparse.ArgumentParser(description="Encrypted messaging (3DES-CBC + SHA-256)") parser = argparse.ArgumentParser(
description="Encrypted messaging (3DES-CBC; integrity MD5 per assignment; optional HMAC-SHA256)"
)
sub = parser.add_subparsers(dest="role", required=True) sub = parser.add_subparsers(dest="role", required=True)
for name, sp in [("server", sub.add_parser("server", help="Start server")), for name, sp in [("server", sub.add_parser("server", help="Start server")),
@@ -339,7 +341,7 @@ def build_parser() -> argparse.ArgumentParser:
sp.add_argument("host") sp.add_argument("host")
sp.add_argument("port", type=int) sp.add_argument("port", type=int)
sp.add_argument("--encrypt", action="store_true", help="Enable 3DES-CBC encryption") sp.add_argument("--encrypt", action="store_true", help="Enable 3DES-CBC encryption")
sp.add_argument("--integrity", action="store_true", help="SHA-256 integrity check") sp.add_argument("--integrity", action="store_true", help="MD5 integrity hash (variant / lab 2)")
sp.add_argument("--hmac", action="store_true", help="HMAC-SHA256 integrity + authentication") sp.add_argument("--hmac", action="store_true", help="HMAC-SHA256 integrity + authentication")
sp.add_argument("--test-integrity", action="store_true", help="Send corrupted hash/HMAC") sp.add_argument("--test-integrity", action="store_true", help="Send corrupted hash/HMAC")
sp.add_argument("--key", default=DEFAULT_KEY_FILE, help="Path to key file (default: key.txt)") sp.add_argument("--key", default=DEFAULT_KEY_FILE, help="Path to key file (default: key.txt)")

Binary file not shown.

Before

Width:  |  Height:  |  Size: 54 KiB

After

Width:  |  Height:  |  Size: 47 KiB

Binary file not shown.

Before

Width:  |  Height:  |  Size: 21 KiB

After

Width:  |  Height:  |  Size: 18 KiB

Binary file not shown.

Before

Width:  |  Height:  |  Size: 96 KiB

After

Width:  |  Height:  |  Size: 88 KiB

Binary file not shown.

Before

Width:  |  Height:  |  Size: 79 KiB

After

Width:  |  Height:  |  Size: 104 KiB

View File

@@ -178,7 +178,7 @@
\item Практическая работа №2. Разработка и исследование системы аутентификации и авторизации. Данная практическая работа посвящена разработке системы доступа пользователей к конфиденциальным данным и исследованию стойкости паролей к атаке методом грубой силы. В ходе выполнения работы реализованы утилита управления пользователями, утилита доступа к конфиденциальным данным и программа перебора паролей, а также проведено экспериментальное исследование зависимости времени взлома от длины пароля. \item Практическая работа №2. Разработка и исследование системы аутентификации и авторизации. Данная практическая работа посвящена разработке системы доступа пользователей к конфиденциальным данным и исследованию стойкости паролей к атаке методом грубой силы. В ходе выполнения работы реализованы утилита управления пользователями, утилита доступа к конфиденциальным данным и программа перебора паролей, а также проведено экспериментальное исследование зависимости времени взлома от длины пароля.
\item Практическая работа №3. Реализация моделей дискреционного и мандатного управления доступом. Данная практическая работа посвящена расширению системы из работы №2 путём реализации моделей DAC (дискреционный доступ) и MAC (мандатный доступ) на основе модели Белла–Лападулы. \item Практическая работа №3. Реализация моделей дискреционного и мандатного управления доступом. Данная практическая работа посвящена расширению системы из работы №2 путём реализации моделей DAC (дискреционный доступ) и MAC (мандатный доступ) на основе модели Белла–Лападулы.
\item Практическая работа №4. Межсетевое экранирование средствами \texttt{iptables}. Данная практическая работа посвящена настройке межсетевого экрана в Linux, формированию политики фильтрации сетевого трафика и экспериментальной проверке пропуска разрешённых соединений и блокировки запрещённых пакетов с использованием \texttt{tcpdump}. \item Практическая работа №4. Межсетевое экранирование средствами \texttt{iptables}. Данная практическая работа посвящена настройке межсетевого экрана в Linux, формированию политики фильтрации сетевого трафика и экспериментальной проверке пропуска разрешённых соединений и блокировки запрещённых пакетов с использованием \texttt{tcpdump}.
\item Практическая работа №5. Разработка клиент-серверного приложения для конфиденциального обмена сообщениями. Данная практическая работа посвящена разработке TCP-приложения с поддержкой шифрования 3DES-CBC с затравкой и контроля целостности на основе SHA-256, а также проверке корректности шифрования с помощью анализа трафика. \item Практическая работа №5. Разработка клиент-серверного приложения для конфиденциального обмена сообщениями. Данная практическая работа посвящена разработке TCP-приложения с поддержкой шифрования 3DES-CBC с затравкой (выработка ключа сессии на основе SHA-256), контроля целостности сообщения на основе MD5 в соответствии с индивидуальным заданием, дополнительного режима HMAC-SHA256, а также проверке корректности шифрования с помощью анализа трафика.
\end{enumerate} \end{enumerate}
\newpage \newpage
@@ -363,7 +363,7 @@ A: C (Availability Impact: Complete) — полное нарушение дос
\begin{enumerate} \begin{enumerate}
\item Разработать систему доступа пользователей к конфиденциальным данным, включающую утилиту управления пользователями и утилиту доступа к конфиденциальным данным. \item Разработать систему доступа пользователей к конфиденциальным данным, включающую утилиту управления пользователями и утилиту доступа к конфиденциальным данным.
\item Разработать программу взлома паролей методом грубой силы. \item Разработать программу взлома паролей методом грубой силы.
\item Исследовать стойкость паролей в зависимости от их длины при использовании алгоритма хэширования SHA-256. \item Исследовать стойкость паролей в зависимости от их длины при использовании алгоритма хэширования MD5 (индивидуальный вариант задания).
\end{enumerate} \end{enumerate}
\subsection{Требования к системе} \subsection{Требования к системе}
@@ -399,11 +399,11 @@ A: C (Availability Impact: Complete) — полное нарушение дос
\item Операционная система: Ubuntu 25.10 \item Операционная система: Ubuntu 25.10
\end{itemize} \end{itemize}
В качестве среды разработки использовался редактор Cursor. Язык программирования — Python 3.14. Алгоритм хэширования — SHA-256, реализованный с использованием модуля \texttt{hashlib} стандартной библиотеки Python. В качестве среды разработки использовался редактор Cursor. Язык программирования — Python 3.14. Для хэширования паролей используется алгоритм MD5 (индивидуальный вариант задания), реализованный с использованием модуля \texttt{hashlib} стандартной библиотеки Python.
\subsection{Описание реализации} \subsection{Описание реализации}
Утилита управления пользователями (usermgr, исходный код в приложении 1) предоставляет следующие подкоманды: \texttt{add} — добавление пользователя с интерактивным вводом ФИО, прав доступа, пароля и его подтверждения; \texttt{edit} — редактирование ФИО и прав доступа существующего пользователя; \texttt{passwd} — изменение пароля; \texttt{delete} — удаление пользователя; \texttt{list} — вывод списка всех пользователей. Пароль хранится в виде SHA-256-хэша. Все операции с файлом паролей регистрируются в журнале \texttt{log/usermgr.log}. Утилита управления пользователями (usermgr, исходный код в приложении 1) предоставляет следующие подкоманды: \texttt{add} — добавление пользователя с интерактивным вводом ФИО, прав доступа, пароля и его подтверждения; \texttt{edit} — редактирование ФИО и прав доступа существующего пользователя; \texttt{passwd} — изменение пароля; \texttt{delete} — удаление пользователя; \texttt{list} — вывод списка всех пользователей. Пароль хранится в виде MD5-хэша (128 бит, 32 шестнадцатеричных символа). Все операции с файлом паролей регистрируются в журнале \texttt{log/usermgr.log}.
Утилита доступа к конфиденциальным данным (confaccess, исходный код в приложении 2) при запуске запрашивает логин и пароль. При успешной аутентификации выводится приветствие <<Привет, <ФИО>>> и справка по доступным командам. При вводе неверных данных запрос повторяется. Завершение работы происходит по команде \texttt{exit} или сигналу SIGINT (Ctrl+C). Все попытки входа и действия с конфиденциальными данными регистрируются в журнале \texttt{log/access.log}. Для неинтерактивной проверки учётных данных предусмотрен режим \texttt{--check <логин>}: утилита читает пароли построчно из stdin и выводит 0 или 1 на каждую строку; при совпадении завершает работу с кодом 0. Утилита доступа к конфиденциальным данным (confaccess, исходный код в приложении 2) при запуске запрашивает логин и пароль. При успешной аутентификации выводится приветствие <<Привет, <ФИО>>> и справка по доступным командам. При вводе неверных данных запрос повторяется. Завершение работы происходит по команде \texttt{exit} или сигналу SIGINT (Ctrl+C). Все попытки входа и действия с конфиденциальными данными регистрируются в журнале \texttt{log/access.log}. Для неинтерактивной проверки учётных данных предусмотрен режим \texttt{--check <логин>}: утилита читает пароли построчно из stdin и выводит 0 или 1 на каждую строку; при совпадении завершает работу с кодом 0.
@@ -430,7 +430,7 @@ A: C (Availability Impact: Complete) — полное нарушение дос
Копирование разрешено только в каталог \texttt{confdata} или внутри него. Копирование из \texttt{confdata} в другие каталоги и перезапись существующих файлов запрещены. Копирование разрешено только в каталог \texttt{confdata} или внутри него. Копирование из \texttt{confdata} в другие каталоги и перезапись существующих файлов запрещены.
Программа взлома паролей (bruteforce, исходный код в приложении 3) не имеет доступа к файлу паролей и выполняет перебор исключительно через утилиту confaccess. При запуске bruteforce создаёт один процесс \texttt{confaccess --check <логин>} и передаёт ему пароли построчно; утилита проверяет каждый пароль (хэширование SHA-256 и сравнение с данными из \texttt{passwd}) и возвращает результат. Перебор выполняется последовательно, начиная с длины 1. При нахождении совпадения фиксируются найденный пароль, количество итераций и затраченное время. Перебор прекращается при обнаружении пароля, достижении заданной максимальной длины или истечении восьмичасового лимита. Программа взлома паролей (bruteforce, исходный код в приложении 3) не имеет доступа к файлу паролей и выполняет перебор исключительно через утилиту confaccess. При запуске bruteforce создаёт один процесс \texttt{confaccess --check <логин>} и передаёт ему пароли построчно; утилита проверяет каждый пароль (хэширование MD5 и сравнение с данными из \texttt{passwd}) и возвращает результат. Перебор выполняется последовательно, начиная с длины 1. При нахождении совпадения фиксируются найденный пароль, количество итераций и затраченное время. Перебор прекращается при обнаружении пароля, достижении заданной максимальной длины или истечении восьмичасового лимита.
\subsection{Развёртывание системы} \subsection{Развёртывание системы}
@@ -514,7 +514,7 @@ sudo ./setup.sh
N(n) = 52 \cdot 72^{n-1} N(n) = 52 \cdot 72^{n-1}
\] \]
Расчётное максимальное время взлома определяется как $t_{\max}(n) = N(n)\,/\,v$, где $v$ — скорость проверки паролей через утилиту confaccess, измеренная экспериментально. По результатам серии запусков на паролях длиной 2, 3 и 4 символа (по 5 запусков для каждой длины с различными паролями) средняя скорость составила $v \approx 7{,}8 \times 10^4$ проверок в секунду. Расчётное максимальное время взлома определяется как $t_{\max}(n) = N(n)\,/\,v$, где $v$ — скорость проверки паролей через утилиту confaccess. Величина $v$ получена по трём запускам программы bruteforce на том же ПК для паролей длиной 2, 3 и~4 символа (хэширование MD5): средняя скорость составила $v \approx 2{,}4 \times 10^4$ проверок в секунду. Столбцы \textit{Эксп. итераций} и \textit{Эксп. время} отражают число попыток и длительность перебора на длине $n$ до нахождения пароля в соответствующем запуске.
На рисунке~\ref{fig:lab2-bruteforce} показан пример вывода программы взлома для пароля длиной 3 символа. На рисунке~\ref{fig:lab2-bruteforce} показан пример вывода программы взлома для пароля длиной 3 символа.
@@ -525,30 +525,30 @@ N(n) = 52 \cdot 72^{n-1}
\label{fig:lab2-bruteforce} \label{fig:lab2-bruteforce}
\end{figure} \end{figure}
Эксперименты проводились для длин 2, 3 и 4 символов. Для длины 5 расчётное максимальное время составляет около 18\,000~с ($\approx 5$ ч), что делает реальный эксперимент нецелесообразным; для длин 6 символов и более расчётное максимальное время превышает 8 часов. Результаты приведены в таблице~\ref{tab:bruteforce}. Эксперименты проводились для длин 2, 3 и 4 символов. Для длины 5 расчётное максимальное время при измеренном $v$ составляет около $6 \times 10^4$~с (порядка суток), поэтому полный перебор на практике не выполнялся; для больших длин $t_{\max}$ ещё выше. Результаты приведены в таблице~\ref{tab:bruteforce}.
\begin{table}[h!] \begin{table}[h!]
\centering \centering
\caption{Результаты исследования стойкости паролей (SHA-256, $v = 7{,}8 \times 10^4$ проверок/с)} \caption{Результаты исследования стойкости паролей (MD5, $v \approx 2{,}4 \times 10^4$ проверок/с)}
\label{tab:bruteforce} \label{tab:bruteforce}
\begin{tabularx}{\textwidth}{crrcc} \begin{tabularx}{\textwidth}{crrcc}
\toprule \toprule
Длина & $N$ & $t_{\max}$, с & Эксп. итераций & Эксп. время, с \\ Длина & $N$ & $t_{\max}$, с & Эксп. итераций & Эксп. время, с \\
\midrule \midrule
2 & $3\,744$ & $0{,}048$ & $1\,847$ & $0{,}024$ \\ 2 & $3\,744$ & $0{,}16$ & $134$ & $0{,}006$ \\
3 & $269\,568$ & $3{,}5$ & $134\,847$ & $1{,}73$ \\ 3 & $269\,568$ & $11$ & $9\,638$ & $0{,}40$ \\
4 & $19\,408\,896$ & $249$ & $11\,623\,412$ & $149$ \\ 4 & $19\,408\,896$ & $818$ & $693\,926$ & $30{,}5$ \\
5 & $1\,397\,440\,512$ & $17\,916$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\ 5 & $1\,397\,440\,512$ & $58\,900$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
6 & $1{,}01 \times 10^{11}$ & $1{,}29 \times 10^6$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\ 6 & $1{,}01 \times 10^{11}$ & $4{,}24 \times 10^6$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
7 & $7{,}24 \times 10^{12}$ & ${\approx}9{,}3 \times 10^{7}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\ 7 & $7{,}24 \times 10^{12}$ & ${\approx}3{,}05 \times 10^{8}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
8 & $5{,}22 \times 10^{14}$ & ${\approx}6{,}7 \times 10^{9}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\ 8 & $5{,}22 \times 10^{14}$ & ${\approx}2{,}2 \times 10^{10}$ & \multicolumn{2}{c}{не проводился} \\
\bottomrule \bottomrule
\end{tabularx} \end{tabularx}
\end{table} \end{table}
\subsection{Выводы} \subsection{Выводы}
В ходе практической работы была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным, включающая утилиту управления пользователями, утилиту доступа и программу взлома паролей методом грубой силы. Реализован механизм хэширования паролей на основе алгоритма SHA-256, система разграничения прав доступа и журналирование всех операций. В ходе практической работы была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным, включающая утилиту управления пользователями, утилиту доступа и программу взлома паролей методом грубой силы. Реализован механизм хэширования паролей на основе алгоритма MD5 (индивидуальный вариант задания), система разграничения прав доступа и журналирование всех операций.
Теоретический анализ показал, что количество итераций, необходимых для полного перебора паролей, экспоненциально возрастает с увеличением их длины. Экспериментальное исследование позволило оценить реальную скорость перебора и подтвердить теоретические оценки. Полученные результаты демонстрируют, что использование паролей длиной 6 символов и более существенно затрудняет атаку методом грубой силы. Теоретический анализ показал, что количество итераций, необходимых для полного перебора паролей, экспоненциально возрастает с увеличением их длины. Экспериментальное исследование позволило оценить реальную скорость перебора и подтвердить теоретические оценки. Полученные результаты демонстрируют, что использование паролей длиной 6 символов и более существенно затрудняет атаку методом грубой силы.
@@ -973,9 +973,9 @@ $ sudo tcpdump -i any -n icmp
\textbf{Шифрование с затравкой (солью).} Для каждого сообщения генерируется случайная 16-байтовая затравка (salt). Ключ 3DES длиной 24 байта вычисляется как первые 24 байта хэша SHA-256 от конкатенации мастер-ключа из файла и затравки: $K_{\mathrm{3DES}} = \mathrm{SHA\text{-}256}(K_{\mathrm{file}} \mathbin\| \mathrm{salt})[{:}24]$. Кроме того, для каждого сообщения генерируется случайный 8-байтовый IV. Затравка и IV передаются вместе с шифротекстом в открытом виде, что позволяет получателю воспроизвести ключ. Благодаря уникальности затравки и IV одинаковые открытые тексты порождают различные шифротексты, что исключает атаки на основе повторения. \textbf{Шифрование с затравкой (солью).} Для каждого сообщения генерируется случайная 16-байтовая затравка (salt). Ключ 3DES длиной 24 байта вычисляется как первые 24 байта хэша SHA-256 от конкатенации мастер-ключа из файла и затравки: $K_{\mathrm{3DES}} = \mathrm{SHA\text{-}256}(K_{\mathrm{file}} \mathbin\| \mathrm{salt})[{:}24]$. Кроме того, для каждого сообщения генерируется случайный 8-байтовый IV. Затравка и IV передаются вместе с шифротекстом в открытом виде, что позволяет получателю воспроизвести ключ. Благодаря уникальности затравки и IV одинаковые открытые тексты порождают различные шифротексты, что исключает атаки на основе повторения.
\textbf{Контроль целостности} реализован с помощью хэш-функции SHA-256 (в соответствии с индивидуальным заданием из практической работы2). При включённой опции контроля целостности отправитель вычисляет хэш открытого текста сообщения и передаёт его вместе с данными. Получатель вычисляет хэш самостоятельно и сравнивает с полученным значением; при расхождении выводится предупреждение о нарушении целостности. \textbf{Контроль целостности} реализован с помощью хэш-функции MD5 для открытого текста сообщения (пункт~2.4 задания: алгоритм хэширования в соответствии с индивидуальным заданием, как в практической работе2). При включённой опции \texttt{-{}-integrity} отправитель вычисляет MD5-хэш открытого текста и передаёт его вместе с данными. Получатель вычисляет MD5 самостоятельно и сравнивает с полученным значением; при расхождении выводится предупреждение о нарушении целостности. Выработка 24-байтового ключа 3DES из файлового ключа и соли, напротив, выполняется через SHA-256 и не входит в требование п.~2.4 о хэше сообщения.
\textbf{HMAC-SHA256.} В качестве альтернативы простому SHA-256 реализован режим HMAC (Hash-based Message Authentication Code) на основе SHA-256. В отличие от обычного хэша, HMAC использует секретный ключ: $\mathrm{HMAC} = \mathrm{HMAC\text{-}SHA256}(K_{\mathrm{file}},\; \mathrm{plaintext} \mathbin\| \mathrm{salt})$. Это даёт два преимущества: (1)~получатель может убедиться, что отправитель владеет тем же секретным ключом (аутентификация), а не только в том, что сообщение не было изменено; (2)~случайная затравка, подмешиваемая к сообщению, обеспечивает различные значения HMAC для одинаковых открытых текстов. Режимы \texttt{-{}-integrity} (SHA-256) и \texttt{-{}-hmac} (HMAC-SHA256) являются взаимоисключающими. \textbf{HMAC-SHA256.} Дополнительно реализован режим HMAC (Hash-based Message Authentication Code) на основе SHA-256: $\mathrm{HMAC} = \mathrm{HMAC\text{-}SHA256}(K_{\mathrm{file}},\; \mathrm{plaintext} \mathbin\| \mathrm{salt})$. В отличие от дайджеста в режиме \texttt{-{}-integrity}, HMAC использует секретный ключ и обеспечивает аутентификацию отправителя. Режимы \texttt{-{}-integrity} (MD5 дайджест сообщения) и \texttt{-{}-hmac} (HMAC-SHA256) взаимоисключающие.
\subsection{Описание реализации} \subsection{Описание реализации}
@@ -989,13 +989,13 @@ $ sudo tcpdump -i any -n icmp
"salt": "hex (16 байт)", "salt": "hex (16 байт)",
"iv": "hex (8 байт)", "iv": "hex (8 байт)",
"data": "hex шифротекст / открытый текст", "data": "hex шифротекст / открытый текст",
"hash": "SHA-256 hex (если включён контроль)" "hash": "MD5 hex (если включён --integrity)"
} }
\end{verbatim} \end{verbatim}
\textbf{Полнодуплексный обмен} обеспечивается двумя потоками: один читает ввод пользователя и отправляет сообщения, второй принимает входящие сообщения и выводит их на экран. \textbf{Полнодуплексный обмен} обеспечивается двумя потоками: один читает ввод пользователя и отправляет сообщения, второй принимает входящие сообщения и выводит их на экран.
\textbf{Режимы запуска} задаются ключами командной строки: \texttt{-{}-encrypt} включает шифрование 3DES-CBC, \texttt{-{}-integrity} включает контроль целостности SHA-256, \texttt{-{}-hmac} включает контроль целостности и аутентификацию HMAC-SHA256 (несовместим с \texttt{-{}-integrity}), \texttt{-{}-test-integrity} активирует режим отправки сообщений с заведомо некорректным хэш-значением (требует \texttt{-{}-integrity} или \texttt{-{}-hmac}). \textbf{Режимы запуска} задаются ключами командной строки: \texttt{-{}-encrypt} включает шифрование 3DES-CBC, \texttt{-{}-integrity} включает контроль целостности на основе MD5, \texttt{-{}-hmac} включает HMAC-SHA256 (несовместим с \texttt{-{}-integrity}), \texttt{-{}-test-integrity} активирует режим отправки сообщений с заведомо некорректным хэшем или HMAC (требует \texttt{-{}-integrity} или \texttt{-{}-hmac}).
\textbf{Защита ключа.} Мастер-ключ считывается из файла (по умолчанию \texttt{key.txt}). При запуске программа проверяет права доступа к файлу ключа и завершает работу с ошибкой, если файл доступен для чтения группе или другим пользователям (права более открытые, чем \texttt{600}). \textbf{Защита ключа.} Мастер-ключ считывается из файла (по умолчанию \texttt{key.txt}). При запуске программа проверяет права доступа к файлу ключа и завершает работу с ошибкой, если файл доступен для чтения группе или другим пользователям (права более открытые, чем \texttt{600}).
@@ -1068,7 +1068,7 @@ uv run main.py client 127.0.0.1 9000 --encrypt --integrity
\subsubsection{Шифрование с контролем целостности} \subsubsection{Шифрование с контролем целостности}
При одновременном использовании флагов \texttt{-{}-encrypt} и \texttt{-{}-integrity} к зашифрованному сообщению добавляется хэш SHA-256 открытого текста. На стороне получателя после расшифровки вычисляется собственный хэш и сравнивается с полученным (рис.~\ref{fig:lab5-enc-int}). При одновременном использовании флагов \texttt{-{}-encrypt} и \texttt{-{}-integrity} к зашифрованному сообщению добавляется MD5-хэш открытого текста. На стороне получателя после расшифровки вычисляется собственный MD5 и сравнивается с полученным (рис.~\ref{fig:lab5-enc-int}).
\begin{figure}[H] \begin{figure}[H]
\centering \centering
@@ -1121,7 +1121,7 @@ uv run main.py client 127.0.0.1 9000 --encrypt --integrity
\subsection{Выводы} \subsection{Выводы}
В ходе практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой, обеспечивающей различные шифротексты при одинаковых открытых текстах, контроль целостности на основе хэш-функции SHA-256 и режим HMAC-SHA256, обеспечивающий одновременно контроль целостности и аутентификацию отправителя. Экспериментальная проверка с помощью \texttt{tcpdump} подтвердила, что при включённом шифровании содержимое сообщений не передаётся в открытом виде, а при включённом контроле целостности получатель успешно обнаруживает намеренно повреждённые сообщения. В ходе практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой (ключ сессии из SHA-256), обеспечивающей различные шифротексты при одинаковых открытых текстах, контроль целостности сообщения на основе MD5 (как в индивидуальном задании и практической работе №2) и дополнительный режим HMAC-SHA256 для аутентификации отправителя. Экспериментальная проверка с помощью \texttt{tcpdump} подтвердила, что при включённом шифровании содержимое сообщений не передаётся в открытом виде, а при включённом контроле целостности получатель успешно обнаруживает намеренно повреждённые сообщения.
\newpage \newpage
@@ -1130,13 +1130,13 @@ uv run main.py client 127.0.0.1 9000 --encrypt --integrity
В ходе выполнения практической работы №1 был проведён анализ уязвимостей программного обеспечения с использованием Банка данных угроз ФСТЭК России. Были изучены структура разделов <<Угрозы>> и <<Уязвимости>>, определены версии операционных систем личного компьютера и смартфона, а также выполнен поиск уязвимостей с уровнем опасности <<Критический>> и <<Высокий>>. Проведён анализ наиболее актуальных уязвимостей, рассмотрены их характеристики и векторы CVSS, а также рекомендации по устранению. В процессе выполнения работы были получены практические навыки поиска, анализа и оценки уязвимостей информационных систем. В ходе выполнения практической работы №1 был проведён анализ уязвимостей программного обеспечения с использованием Банка данных угроз ФСТЭК России. Были изучены структура разделов <<Угрозы>> и <<Уязвимости>>, определены версии операционных систем личного компьютера и смартфона, а также выполнен поиск уязвимостей с уровнем опасности <<Критический>> и <<Высокий>>. Проведён анализ наиболее актуальных уязвимостей, рассмотрены их характеристики и векторы CVSS, а также рекомендации по устранению. В процессе выполнения работы были получены практические навыки поиска, анализа и оценки уязвимостей информационных систем.
В ходе выполнения практической работы №2 была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным. Реализованы утилита управления пользователями с хэшированием паролей по алгоритму SHA-256, утилита доступа с разграничением прав и журналированием операций, а также программа взлома паролей методом грубой силы. Проведено исследование стойкости паролей в зависимости от их длины, результаты которого подтвердили экспоненциальную зависимость числа итераций от длины пароля и продемонстрировали практическую устойчивость достаточно длинных паролей к атаке полного перебора. В ходе выполнения практической работы №2 была разработана система доступа пользователей к конфиденциальным данным. Реализованы утилита управления пользователями с хэшированием паролей по алгоритму MD5 (индивидуальный вариант задания), утилита доступа с разграничением прав и журналированием операций, а также программа взлома паролей методом грубой силы. Проведено исследование стойкости паролей в зависимости от их длины, результаты которого подтвердили экспоненциальную зависимость числа итераций от длины пароля и продемонстрировали практическую устойчивость достаточно длинных паролей к атаке полного перебора.
В ходе выполнения практической работы №3 на базе системы из работы №2 реализованы модели дискреционного (DAC) и мандатного (MAC) управления доступом. DAC реализован через список доступа с владельцами объектов и командой выдачи прав; MAC — на основе модели Белла–Лападулы с тремя уровнями меток конфиденциальности. Реализация демонстрирует принципиальные различия между подходами и их практическое применение. В ходе выполнения практической работы №3 на базе системы из работы №2 реализованы модели дискреционного (DAC) и мандатного (MAC) управления доступом. DAC реализован через список доступа с владельцами объектов и командой выдачи прав; MAC — на основе модели Белла–Лападулы с тремя уровнями меток конфиденциальности. Реализация демонстрирует принципиальные различия между подходами и их практическое применение.
В ходе выполнения практической работы №4 на стенде из двух виртуальных машин VirtualBox настроена политика межсетевого экранирования средствами \texttt{iptables}. Реализованы правила фильтрации, разрешающие loopback-трафик, DNS, ICMP и HTTP/HTTPS, а все прочие соединения блокируются. Корректность работы правил подтверждена тестовыми соединениями и анализом пакетов утилитой \texttt{tcpdump}. В ходе выполнения практической работы №4 на стенде из двух виртуальных машин VirtualBox настроена политика межсетевого экранирования средствами \texttt{iptables}. Реализованы правила фильтрации, разрешающие loopback-трафик, DNS, ICMP и HTTP/HTTPS, а все прочие соединения блокируются. Корректность работы правил подтверждена тестовыми соединениями и анализом пакетов утилитой \texttt{tcpdump}.
В ходе выполнения практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой, контроль целостности SHA-256 и режим HMAC-SHA256 для аутентификации отправителя. Анализ трафика утилитой \texttt{tcpdump} подтвердил, что при включённом шифровании содержимое сообщений не доступно в открытом виде, а режим тестирования продемонстрировал корректное обнаружение нарушений целостности. В ходе выполнения практической работы №5 разработано клиент-серверное приложение для конфиденциального обмена сообщениями по протоколу TCP. Реализовано шифрование 3DES-CBC с затравкой (производный ключ через SHA-256), контроль целостности сообщения MD5 и режим HMAC-SHA256 для аутентификации отправителя. Анализ трафика утилитой \texttt{tcpdump} подтвердил, что при включённом шифровании содержимое сообщений не доступно в открытом виде, а режим тестирования продемонстрировал корректное обнаружение нарушений целостности.
\newpage \newpage
\printbibliography[heading=bibintoc] \printbibliography[heading=bibintoc]